80年代末，蔡国庆又以歌手形象示人，其字正腔圆的唱法，深厚精湛的唱功，一下子惊诧了不少人。在1990年的青年歌手电视大奖赛上，蔡国庆以一首《北京的桥》获得了通俗唱法组的银奖。在1991年的一个晚会上，蔡国庆演唱了一首《三百六十五个祝福》，这首歌让蔡国庆红遍了大江南北，如今在街头巷尾还时不时能听到。他那清秀英俊的模样让他成了不少人的偶像。

那英刀郎事件真相始末

被征服的人中间就有那英。据蔡国庆回忆，当时的那英确实对他非常好。比如在录音棚录歌的时候，那英常常会给他带零食，比如巧克力啦、砂糖啦。读者们想想，女生送男孩巧克力，这是什么意思？后来一个作曲家有意撮合那英与蔡国庆。那英当然乐意啦，喜滋滋地给蔡国庆说，咱俩试试呗！这在当时来说，那英的表白已经很奔放了，很猛烈了，言下之意就是“我稀罕你，你稀罕我不？”。

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而蔡国庆的反应，真是泼了那英一头凉水，加冰块的那种。蔡国庆直言“看不上那英”，主要原因呢，还是觉得那英的性格太火火烈烈，这种驴脾气在老蔡家实在没有市场。还有一点，蔡国庆老师说他结婚之后怕挨揍。