1986年，芳龄18岁的吴婉芳参加港姐竞选，一举得到亚军、“最上镜小姐”及“才华小姐”三等头衔而成为港姐历史上首位“三料港姐”，因此获得广泛关注，无线电视台立马与她签下艺员合约；同年，恰逢世界杯足球赛在墨西哥举办，在吴婉芳夺得港姐亚军的第二天，无线便安排她拍摄世界杯的宣传片，从而成为无线的形象大使；其后，担任第5届新秀歌唱大赛的司仪；与此同时前往加拿大世界博览会香港馆参加《香港之夜》节目的演出 。

昔日港姐素颜亮相

1987年，在万梓良主演的电视剧《生命之旅》中饰演赵子凤；同年出演电影《人海绿皮书》；同时在无线的运作下，吴婉芳先后在张国荣歌曲《想你》、谭咏麟歌曲《Don't Say Goodbye》MV中担任女主角 。

昔日港姐素颜亮相

1989年，吴婉芳与无线电视台三年合约到期，开始转投乐坛，次年发行专辑《郁金香的梦》 。1990年，发行专辑《秋飔》；之后与刘德华合唱电视剧《奇幻人世间》主题曲《秋意中等我》；同年获得第13届十大中文金曲“最有前途新人奖优异奖”、第8届十大劲歌金曲“最受佳新人奖铜奖”、1990叱咤乐坛流行榜“生力军女歌手金奖”。

1991年，发行专辑《烟花雪》《没有想到会梦见你》之后开始淡出演艺圈。