2007年获得中国音乐金钟奖首届流行音乐大赛全国决赛优秀奖；2010年获得第九届中国艺术节音乐群星奖。2013年因出演古装喜剧《龙门镖局》受到关注；同年还参演电视剧《风雷急》及由孙周执导的3D科幻大片《不可思异》。
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2014年3月21日尹正参演的好莱坞电影《绝命航班》正式上映。2014年，在电影《女生宿舍》中担任男主角；2015在热播剧《他来了，请闭眼》中饰演“老妈子”傅子遇；2016年在湖南卫视开年大戏《麻雀》中饰演心狠手辣的苏三省。
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2013年与袁咏仪等合作，在宁财神编剧的古装喜剧《龙门镖局》中饰演“山鸡”一角，正式进入娱乐圈；9月份与李立群、邓萃雯等合作在蒋家骏、查传谊执导的电视剧《风雷急》中出演男二号方俊生；同年与王宝强、小沈阳等出演电影《不可思异》，饰演威廉一角，这是其首部电影作品。
2014年3月与艾德·维斯特维克等主演的好莱坞电影《绝命航班》上映，尹正饰演万虎一角。同年参演电视剧《红色青橄榄》，首次担任男一号郎兴、在电影《女生宿舍》中担任男主角。
2014年11月拍摄大型玄幻神话偶像剧《山海经之赤影传说》，与张翰、娜扎、关智斌、蓝盈莹、吴磊等当红偶像共同出演，导演：朱锐斌，尹正饰演：12型男之一素水。
2015年1月拍摄青春幽默喜剧《乌鸦嘴女郎》，蒋家骏、綦小卉执导，与王传君、毛晓彤等共同出演，尹正饰演：乔慕渔。
2015年在电影《夏洛特烦恼》中饰演袁华。
2015年在侯鸿亮监制的电视剧《他来了，请闭眼》中饰演傅子遇，合作演员：霍建华、马思纯、张鲁一，该剧于2015年11月在东方卫视、搜狐同步周播。
2015年在海飞的民国谍战电视剧《麻雀》中饰演苏三省，合作演员：李易峰、周冬雨、张鲁一、张若昀。
