陈冠希回港后一直忙于赚钱，感情生活却遭受打击，有消息说他与拍拖三年的女友、杨超成的女儿杨永晴(Vincy)已分手。5月29日，陈冠希旧爱邓丽欣(Stephy)的好友、前Cookies 成员区文诗在电台节目中爆料说，陈冠希与杨永晴已分手，而陈冠希5月29日虽然继续高姿态逛街，但仍不时低头沉思。

自不雅照事件后首度返港的陈冠希，连日来只忙于处理公司业务赚钱，积极为父亲的财政解窘，而有消息说他与女友杨永晴感情问题亦现危机。当日爆出不雅照风波，杨永晴由始至终对男友不离不弃，奈何二人聚少离多，陈冠希又因父亲破产困扰，结果他们决定暂时分开，杨永晴则专心学业，即便知道男友目前身在香港，也宁愿选择留在美国。

同时，陈冠希旧爱邓丽欣的好姐妹、前Cookies成员之一的区文诗，5月29日率先在电台节目《Madein Hong Kong李志刚》中爆料说陈冠希与杨永晴已经分手。事情起因是主持人李志刚在节目中提到陈冠希返港跟父亲陈泽民及姐姐陈见飞等吃晚饭的新闻时，说陈冠希愁眉深锁、闷闷不乐，客席主持区文诗即搭嘴说:“好像分手了啊……”现场人士闻言即哗然，又极为紧张地向区文诗求证，此时她即表示事件是从友人口中得知，两人有没有复合就不得而知。

香港记者事后电话联络上区文诗，问她在电台中爆出陈冠希与杨永晴分手一事，她立即封口不提，只表示:“没有回应。”之后便匆匆挂线。陈冠希姐姐陈见飞对弟弟分手之说也没有否认，她说:“不知道，我知道不知道都不会comment(回应)。”

杨永晴的父亲杨超成被问及女儿是否已与陈冠希分手时透露:“我没有问过女儿这些事情，应该不是。不过女儿暑假不会返香港，到时候我会飞去英国，她就会从美国飞过来探望我。”

虽然被指分手，但陈冠希心情似乎未受影响，继5月28日晚与父亲陈泽民及姐姐陈见飞等过端午节后，晚上又在酒店与农夫成员陆永会面，5月29日还到处逛街。

5月29日下午，陈冠希从酒店正门步出，当被追问有没有担心人身安全时，他扬一扬手没有回答，即由酒店保安护驾上车，前往华兰中心开会。

Edison 下车后走去搭电梯时，被数十传媒包围，他即无奈地说:“我想搭电梯而已。”陈冠希在华兰中心逗留至下午4点左右方才离开，并再乘车到中环的办公室，他在车中不时与传媒挥手及低头玩电话。