1978年，参加华视演员训练班，结业后加入华视为基本演员。后因演出《畸人恋》一剧而逐渐受人瞩关注，其后又演出多部连续剧，并在综艺节目《综艺一百》中任固定谐角 。

1981年，李立群因为得到邓育昆与陆广浩的赏识，进入了电视圈。他在《卿须怜我我怜卿》中与于珊、常枫一起出演角色，并凭借此剧获得了金钟奖最佳电视男演员奖 。

1983年，因出演歌舞电影《搭错车》而声名鹊起，他在片中扮演了哑巴叔的邻居阿满以及阿满的儿子两个角色，虽然戏份不算太多，但表现可圈可点。

1984年，与李国修、赖声川合作成立表演工作坊，为表演工作坊创始团员和核心团员

1985年起，相继推出了《那一夜，我们说相声》、《这一夜，谁来说相声》、《暗恋桃花源》、《红色的天空》、《谁家老婆上错床》等相声作品。之后演出的单口相声《台湾怪谭》，创立了全新风格的相声表演方式。

1993年，在马景涛、叶童、周海媚主演的金庸武侠剧《倚天屠龙记》中饰演朱元璋。

1995年，李立群因与搭档赖声川的表演理念不同而离开表演工作坊 ，转至中国大陆发展，接演多部影视剧。其中凭借电影《阿爸的情人》获得加拿大魁北克国际影展最佳男演员奖。

1997年，在马景涛、夏文汐主演的武侠剧《新龙门客栈》中饰演魏忠贤。

1998年，参与李惠民执导，孙翠凤、陈道明、翁虹主演的古装剧《女巡按》饰演潞王爷。随后在董晓燕、任贤齐主演的金庸武侠剧《神雕侠侣》中饰演西毒欧阳锋。同年在《田教授家的二十八个保姆》中饰演田教授，为内地观众所熟知。

1999年，与刘嘉玲、马景涛共同出演年代爱情剧《侬本多情》饰乔显农。在林志颖、苏有朋主演的古龙武侠剧《绝代双骄》中饰演李大嘴。

2000年，在任贤齐、袁咏仪主演的武侠剧《笑傲江湖》中饰演任我行。在陶虹、徐峥、金巧巧主演的古装神话喜剧《春光灿烂猪八戒》中饰演东海龙王。

2002年，出演孙耀威、罗海琼、李小冉主演的古装剧《皇朝太医》。

2003年，与蒋勤勤、林心如、谭耀文主演民初爱情剧《半生缘》饰祝鸿才。

2006年，领衔主演古装剧《皇上二大爷》饰硕二爷。出演何润东、袁泉主演的都市爱情剧《天国恋歌》。