在刘恺威十几岁的时候，随家人一起移民到加拿大多伦多。在大学里，他学的是炙手可热的建筑专业。1993年，喜欢唱歌的刘恺威在朋友的鼓励下，参加了加拿大华人歌唱比赛并一举夺得冠军。第二年暑假回港游玩时，因父亲刘丹和TVB良好的关系，刘恺威进入TVB艺员训练班学习，从此正式踏入演艺圈。把刘恺威引入演艺圈的，不是别人，正是其父刘丹，那么刘丹是何许人也?1942年出生的刘丹，是香港著名的资深演员，其代表作品主要有《倚天屠龙记》、《银狐》、《难兄难弟》等等。刘丹四岁那年随父母移民到香港，因自小生活艰苦，父亲当警察，而他早上读书，晚上工作。曾于香港协恩中学就读，并于理工大学修读土木工程系，他在入行前做过建筑，当过海员。1968年因一次偶然的机会考入了电影公司的演员训练班正式入行。

2005年刘恺威正式离开TVB，往内地发展。尽管刘恺威从小在香港和国外长大，但他说的普通话，还是相当标准。他解释道是因为自己以前一直讲粤语或英语，后来因为发唱片在台湾待了半年，之后又到内地拍戏，为了融入环境，他坚持说普通话，才有了现在的水准。刘恺威很喜欢诸如《康熙王朝》、《大宅门》等有历史厚重感的内地电视剧。内地演员中，潘虹是他最敬重的老师;在港星中，薛家燕与罗嘉良也是他十分欣赏的艺人。不过，最崇拜的，当然是他的父亲刘丹。

刘恺威的“处女作”电视剧《真情》是和父亲合作。父亲刘丹可以说是他演戏的“启蒙老师”，刘恺威说：“我开始什么都不懂，就在那边发愣。爸爸也很紧张，怕我影响到其他人的进度，他在现场就说我，挺尴尬的。我觉得自己也是有点小聪明的，挺快就悟到一些基本的东西，很快他就不太说我什么了。”跟父亲在一起拍戏“是一段很好的经历”。刘恺威说：“开始觉得挺怪的，工作了怎么还跟老爸在一起呢。不过后来就觉得跟他一起演戏挺好玩的。他在家里跟在公司里工作是很不一样的。娱乐圈的人肯定都有一颗童心的，他就像一个大小孩，很爱玩很爱捣蛋。看他跟别人瞎聊啊，讲黄色笑话，感觉都挺好的。”