郭德纲和于谦相识于1998年，有朋友介绍，这是于谦，北京著名相声演员。当时郭德纲是大三——刚到大兴三年。那时候于谦老师还年轻，头发烫得很好看。熟悉于老师的人都知道，于老师有三大爱好：抽烟、喝酒、烫头。初次见面后，他们没怎么联系，直到于谦所在团里缺人找郭德纲帮忙，郭德纲和于谦搭档说相声，辗转于北京郊区，他们成了相声界的郊县大王。

在台上的合作，让郭德纲感到特别的惊喜。郭德纲从小学相声，跟很多捧哏演员合作过，每个人都有自己的特点和长处，但是于谦让郭德纲特别满意，跳不出毛病。时至今日，郭德纲也曾有感而发：于老师这样的不好找，尺寸、劲头、火候都特别好，而且和郭德纲特别默契。于老师一看就是从小学相声的人，懂相声的人，郭德纲一说话，他能知道郭德纲准备说什么。

后来于谦经常去德云社演出的小剧场玩，特别开心，所以就加入了德云社，郭德纲和于谦一直搭档。走的江湖路花的朋友钱，一路玩意儿惊动一路主顾，一路宴席款待一路宾朋，一路走过来到了2005年，北京德云社终于熬出来了。但是从此以后好像和同行的关系就不是特别好了，这时，郭德纲才体会到了“只有同行之间才是赤 裸裸的仇恨”的含义。

主流相声界并不是因为失败了而烦恼，而是因为失败后找不到借口而烦恼。郭德纲坦言：你若真比我强，在台上在业务上在专业上打败了他，他认赌服输。跟狮子打架最次也得是藏獒，这一点让他很遗憾。郭德纲曾感言：能受天磨真铁汉，不遭人嫉是庸才。岂能尽如人意，但求无愧于心。风里雨里这么多年走过来，他特别感谢于谦老师对他的帮助。老话说得好，要想成功需要的是朋友，想要巨大的成功需要的是敌人。

有一次，郭德纲看到手机上有于谦的未接电话，忙打回去，二人寒暄半天。他也没说什么事，最后郭德纲问：“您刚才打电话什么事？” 于谦“嗯·······打错了。” 德云社后台，大家闲坐着谈笑。保安推门而进：“有人找牙签。” “上饭馆找去。” “不是，说相声的牙签。” “那是于谦。”

郭德纲说过，当年剧场门前水牌上写领衔主演：郭德纲，于谦。有时“于谦”简写成“于千”，有一回写得太草了，观众一看：干干。

郭德纲和于谦去电视台参加某访谈节目，工作人员提前问郭德纲的经纪人是否需要准备化妆师等。经纪人笑答，给于老师准备一个烫头的师傅即可。