杨颖与陈伟霆于2005年相识相恋，先后长达4年时间，据了解，两人皆为对方的初恋，而且外形登对，还是双鱼和天蝎的绝配，情浓时两人曾在相同部位纹身作为爱的证据，不过最终却无疾而终，分手原因众说纷纭，一说陈伟霆花心，经常背着Angelababy杨颖偷食，一说是 Angelababy杨颖到内地发展后因聚少离多致两人感情转淡。2005年，22岁的陈伟霆与16岁的Angelababy杨颖因为合作香港迪士尼某档儿童节目而相识，那时的baby还没遇到黄晓明，没有来内地发展，更没有现在这么漂亮。两人火速恋爱后一直守口如瓶，均不承认拍拖，互相以“好朋友”相称。两人还在身体的相同部位刺纹身，就在右侧腰接近人鱼线的那个位置，刺了十字架形状的纹身。后来AB劈腿黄晓明后，就把身上的这个纹身消掉了。

2009年，Angelababy杨颖事业蒸蒸日上，开始往日本发展，经常两地跑，这期间多次传出陈伟霆“偷吃”消息。baby力撑男友，表示相信男友，如果男友偷吃，她会很伤心。2009年8月，Angelababy因为共同的朋友在一次唱K中邂逅黄晓明。当时Angelababy和陈伟霆还是情侣关系，而黄晓明和李菲儿也已经保持3年的恋人关系。

陈伟霆暗示与Angelababy绝对不会分开：“‘朋友’关系不会变!”又表示认识对方时已知道她不乏追求者，自信心十足，完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸，承诺不变心。12月初，Angelababy承认工作忙碌，没有时间拍拖。在博客里写道“该失去的始终都会失去。”表示在横店拍摄《花田囍事2010》期间学到很多东西认识了很多人，同时发现自己应该要变得更成熟。