1961年参加生平第一次歌唱比赛。1963年生平第一次上电视，参加儿童电视剧的演出。1968年，在他高中一年级组成了“正午合唱团”。1969年参加台视歌唱比赛，以《寻梦园》、《Place in The sun》荣获第五名。1972年开始服兵役，并且结识了音乐鬼才刘家昌。1975年发行第一张唱片《诺言》受到了轰动。1975年拍摄第一部电影《门里门外》，并且第一次出国赴香港做电影宣传。从此开始步入影视圈。从75年到82年共拍摄了20多部电影。1978年结束了和歌林的签约，转入东尼。在歌林期间，他共发行了12张唱片专辑。《诺言》、《门里门外》、《永远》、《绿树花开情也来》、《她像个孩子》、《寄语》、《小雨打在我身上》、《可爱的女孩》（《陌生的女孩》）、《闪亮的日子》、《沉思》、《旷野中的人》、《情奔》。1979年转入东尼机构，发行了在东尼的第一张唱片专辑《让我告诉你》。

曾经是台湾最红的男歌手，他是琼瑶电影的当红小生，他是真正把“校园歌曲”发扬光大的第一人。他用自己真挚的情感谱写出一篇篇动人的乐章，从歌林时期的时期《诺言》、《小雨打在我身上》到东尼的《兰花草》、《三月里的小雨》，宝丽金的《一段情》、《爱之旅》，他用自己独特的嗓音和艺术才华在流行乐坛不断掀起g.c，并且开创了校园歌曲的新天河。除了个人发展方面，刘文正还在成名之后扶持了不少新人，包括“飞鹰三姝”裘海正、方文琳、伊能静。他曾三度荣获台湾金钟奖最佳男歌星，这种殊荣足以证明他的演唱才华。如今虽然刘文正早已退出歌坛，但是他的名字将永载音乐史册。

1979年专辑《兰花草》掀起了校园歌曲的g.c，主打歌曲《兰花草》进入了香港龙虎榜榜首。1980年荣获台湾第一届金钟奖最佳男歌星奖。1981年东尼机构在台湾成立分公司，发行了《三月里的小雨》，造成盛况空前的轰动。1981年结束了和东尼机构的合同。在东尼他共发行了12张专辑。《让我告诉你》，《风》、《你，小姐》、《兰花草》、《阿美阿美》、《俏姑娘》、《秋蝉》、《三月里的小雨》、《云且留住》、《西洋译曲精粹》、《却上心头》、《恭喜恭喜》等。